Történelmi háttér: a Toldi estéje alapkérdése különösen aktuális volt 1854-ben, a mű megjelenése idején, hiszen a Bach-rendszer azt hirdette, hogy „civilizálni” kell a „barbár” (azaz kulturálatlan) magyarságot, ami elnémetesítést jelentett. Bécs a magyar nemzeti jelleg elnyomására törekedett.
Világkép: pesszimista. Arany a Toldi megírása idején még teljes bizalommal tekintett a jövőbe, de rendkívül hamar kétségessé vált számára az az optimizmus, amit a Toldi sugall. Ezt tükrözi a Toldi estéje. Eltűnik a hit, a bizalom és a derű, helyette aggodalmak, kétségek jelennek meg. Világszemléletére megoldhatatlan vagy annak látszó dilemmák nyomják rá bélyegüket.
Az első rész, a Toldi világszemléletében a főhős belső világa és a külvilág még egységesnek tűnik. A világnak szüksége van Toldira, így megfelelő lehetőségeket kínál a hős vágyainak beteljesüléséhez, képességeinek kibontakoztatásához (az önmegvalósításhoz).
Ezzel a teljességszemlélettel a Toldi a homéroszi hőseposzok rokona, egy olyan archetipikus aranykor-ideált mutat fel, melyben a mesélő és a történet, az ember és a természet, az ember és a világ egységben, harmóniában van egymással.
A Toldi az eszményit jeleníti meg, világában az elérhetetlennek tűnő vágyak is teljesülnek. Ez az oka annak, hogy sok benne a meseszerű elem. Arany nem ütköztette a fikciót a valósággal, nem reagált az újkori ember tapasztalatára, miszerint ember és világ harmóniája megbomlott. Egy egészelvű, hősidilli világot mutat fel, amilyen a 19. században már nem volt.
A Toldi estéje ezzel szemben egy távlathiányos állapotot mutat, melyben a vágyak és a lehetőségek ellentétben állnak egymással, melyben ember és világ egysége, harmóniája felbomlik. Világszemlélete jobban rokonítható Az elveszett alkotmány világszemléletével, mint a Toldiéval.
Az elveszett alkotmány a maga távlathiányos szemléletével és elégikus hangnemével a Toldi estéje előzményének tekinthető. Másik jellemző hangneme, a szatirikus gúny helyébe azonban a Toldi estéjében a fájdalmas humor lép.
Ha Arany összes epikus művét figyelembe vesszük, akkor inkább a Toldi tűnik kivételnek. A Toldi estéje a maga rezignált, elégikus világképével jól beilleszthető az Arany-epika jellemző alkotásai közé.
Üzenet: Kölcseynél a haza és a haladás fogalma még összetartozik, Aranynál már nem. Arany ellentétes irányúnak látta a modernizációra és a nemzeti jelleg megőrzésére való törekvést.
A Toldi estéje azt a tapasztalatot tükrözi, hogy Magyarországon nincs harmóniában egymással a polgárosodás és a nemzetté válás folyamata, egymás rovására megy a kettő. Fel kellett adni a nemzeti erényeket a modernizációért cserébe, ami meghasonlást okozott.
Arany megkereste és meg is találta az analógiát saját kora és Nagy Lajos kora között. Nagy Lajos és Hunyadi Mátyás volt az a két magyar király, aki nyitott az olaszos kultúra, a reneszánsz felé, és mindkét korban mindkét uralkodónak a Toldiéhoz hasonló ellenállással kellett megküzdenie az új szokások, művészet, építészet, tánc, zene stb. behozatala során. Hasonló dilemmák kerültek terítékre, mint később a reformkorban (régi-új, magyar-idegen, hagyomány-haladás ellentéte stb.).
Arany a kortársainak akart üzenni. Rá akarta irányítani a figyelmet azokra az ellentmondásokra, amelyeket a polgárosodás és a nemzeti kérdés ellentétének kiéleződése magával hozott, és arra a diszharmóniára, amit probléma megoldatlansága okozott. A halott Toldival a költő a maga összhangról szőtt és illúziónak bizonyult ábrándjait is temeti.
Fogadtatás: a Toldi estéjét a közvélemény ugyanolyan lelkesedéssel fogadta, mint annak idején a Toldit. Olyan kritikusok is dicsérték, akiknek az első rész nem tetszett (pl. Toldy Ferenc). Gyulai Pál is méltatta a Budapesti Hírlapban és a kor első magyar költőjének nevezte Aranyt.
Utóélet: A Toldi estéje összetett hangvétele és árnyalt lélekábrázolása folytán nagy hatást gyakorolt a 19. század második felének magyar epikájára, többek között Gyulai Pál és Kemény Zsigmond prózájára.
